许劭为何敢当面说曹操是奸雄？他背后的靠山比曹操还要厉害三分。

究其原因，主要有以下几点：首先，当时正值建安初年（约公元196年），曹操的势力尚未完全稳固。他迫切需要获得士族阶层的支持，因此不敢轻易得罪以许劭为代表的汝南名士集团。《三国志》中提到曹操初举孝廉，与荀彧、沮授等友善，可见他非常注重与士族建立良好关系。

其次，许劭的识人能力确实令曹操心生敬畏。《后汉书》记载了一个重要细节：时，操辟劭为掾，劭称疾不就。曹操多次征召许劭入仕，但许劭都以身体不适为由婉拒。这种明显的拒绝行为，曹操竟然也能容忍，足见其对许劭的重视程度。

许劭评价人物的方法也颇具特色。《后汉书》记载他采用四知法评人：闻之于口，见之于行，察之于色，观之于止。即通过观察一个人的言谈、行为、表情和举止来全面判断其为人。这种系统化的评价方法在当时显得非常专业，令人信服。

许劭的过人之处不仅在于敢言，更在于其评价往往一语中的。比如他评价荀彧清秀似世叔，评价郭嘉聪明郭奕世无俦匹，这些评价都成为后世公认的定论。即便是曹操这样的枭雄，也不得不佩服他独到的眼光。

然而，许劭最大的依仗其实是整个东汉士族阶层的支持。《后汉书》记载当时天下以许劭知人为言，他的一句评价往往能决定一个人在士族圈中的地位。这种影响力在某种程度上甚至超过了曹操的军事力量。

一个特别能说明问题的细节是，《后汉书》提到许劭每月辄有卷轴书疏，记人才能短长。他定期撰写人物评价报告，详细记录各类人物的优缺点。这种做法实际上是在构建一个庞大的人物情报网络。

更令人惊叹的是，这些评价报告在士族中广为流传。《三国志》记载时人多传写，以为口实。许劭的评价成为士族圈中的金科玉律。得到他好评的人门庭若市，被差评者则可能无人问津。

因此，当许劭评价曹操为奸雄时，他完全有恃无恐。因为他深知这个评价一旦传出，必将在士族阶层引起巨大反响。即便曹操权势再大，也不得不重视士族舆论的影响。

历史的发展印证了许劭预见的准确性。《三国志》记载曹操后来威临海内，惟意所行，行为确实越来越专断。这使许劭的评价显得更加精准。难怪曹操自己也说知我者，或恕我者，其唯陈子将、许子将乎，将许劭列为最了解自己的人之一。这段历史佳话不仅展现了许劭的识人之明，更反映了东汉末年复杂的政治生态和权力格局。